Max Liebermann porträtierte den erfolgreichen Berliner Geschäftsmann Felix Benjamin (1871–1943) anlässlich dessen 50. Geburtstags im Jahr 1921. Das Gemälde hing daraufhin in dem repräsentativen Familiensitz der Familie Benjamin in Berlin-Grunewald. Felix Benjamin war Mitinhaber der Kohle-und Stahlfirma Rawack & Grünfeld, die von der Familie Grünfeld, der Familie seiner Frau Ida Benjamin geb. Grünfeld (1873–1943), ursprünglich in Beuthen gegründet worden war. Die Familien Benjamin und Grünfeld waren jüdischer Abstammung und wurden ab der Machtübernahme der Nationalsozialisten am 30. Januar 1933 rassisch verfolgt. Im Jahr 1935 war die Familie gezwungen, sich von ihrer Villa im Grunewald zu trennen. Mehrere Umzüge in Berlin folgten, die die Benjamins dazu zwangen, ihren Hausstand kontinuierlich zu verkleinern. 1937 wurde die Firma Rawack & Grünfeld arisiert und Felix Benjamin wurde seiner Teilhaberschaft sowie der Geschäftsführung beraubt. In dieser Zeit verlor er auch seinen Kunstbesitz, zu dem das Porträt von Max Liebermann gehörte. Felix Benjamin wurde am 17. März 1943 nach Theresienstadt deportiert und ermordet. Seine Frau Ida Benjamin lebte seit 1940 in einem Sanatorium und wurde kurz nach ihrem Mann ebenfalls nach Theresienstadt deportiert und am 11. Juli 1943 ermordet. Den vier Töchtern der Familie Benjamin gelang zwischen 1937 und 1939 die Flucht vor der nationalsozialistischen Verfolgung durch Emigration in die USA und Kanada. Das Von der Heydt-Museum hat das ‚Bildnis Felix Benjamin‘ im Jahr 2023 an die Familie Benjamin restituiert und wieder erworben. Es wird die Bedeutung des Erinnerns an den Holocaust wachhalten und die Opfer ehren.