Pablo Picasso, der wie kein anderer Künstler im 20. Jahrhundert zum Inbegriff der modernen Kunst wurde, ist im Von der Heydt-Museum mit 5 Gemälden, 2 Skulpturen und einer Vielzahl von graphischen Arbeiten vertreten. Zu seinen frühen Werken gehört das Bild „Harlekinfamilie“ von 1908. Eineinhalb Jahre nach den epochalen „Demoiselles d’Avignon“ tastete sich Picasso hier sachte an den Kubismus heran, der die gesamte sinnliche Erscheinungswelt in Auflösung versetzen wird. Ansatzweise zeigt dies auch die „Harlekinfamilie“, obwohl hier farblich und motivisch noch die blaue Periode mit Gauklern und Akrobaten nachklingt.
Dargestellt sind eng miteinander verzahnt drei Figuren: Links hockt, die Knie angezogen, ein Mann mit der Mütze eines Harlekins; ihm gegenüber ist eine Frau zu erkennen, die die Arme hinter den Kopf zurückgelegt hat. Sehr viel kleiner gegeben, hockt vor ihnen ein Kind, das vom Gesichtsausdruck die Ernsthaftigkeit eines Erwachsenen zeigt. In einer abstrakten Formensprache verzichtete Picasso auf jede individuelle Charakterisierung der Personen und zerlegte die Gesichter und Gliedmaßen in stereometrische Formen. Die drei Figuren sind dabei so ineinander geschoben, dass sie zu einer unauflösbaren Einheit zusammenwachsen. Unverkennbar orientierte sich Picasso hier an dem von ihm hoch verehrten Cézanne, der in seinem Spätwerk ebenfalls mit der Reduktion von Formen auf stereometrische Körper experimentierte. Das Jahr 1908 markiert zudem den Beginn der Zusammenarbeit mit Georges Braque, mit dem Picasso in den kommenden Jahren die neue Bildsprache des Kubismus hervorbringen wird.