Zeit seines Lebens hat Max Beckmann im Selbstbildnis seine innere Befindlichkeit ausgelotet und seinen künstlerischen Standpunkt bestimmt. Im „Selbstbildnis als Clown“ zeigt er sich in einem Raum, der völlig aus den Fugen geraten ist. Spiegel und Vorhang hängen schief, die Anbringung der Wandverkleidung entspricht nicht der Realität, und der Stuhl scheint zur Seite zu kippen. Er selbst präsentiert sich mit Fasnachtsrequisiten; einer Narrenpritsche, einer Maske, einer Tröte und einem Harlekin-Kragen: Der Künstler ist in die Rolle des Clowns geschlüpft, der der Gesellschaft den Spiegel der Wahrheit vorhält. Besondere Beachtung verdient der Ergebenheitsgestus seiner rechten Hand. Diese Geste der ausgestreckten „Passionshand“ dürfte ein Zitat aus mittelalterlichen Christusdarstellungen sein.
Wie zuvor schon Beckmanns „Golden Arrow: Blick aus dem D-Zug-Fenster“ und „Landschaft bei Saint-Germain“, erwarb Eduard von der Heydt auch das „Selbstbildnis als Clown“ 1927 in der bekannten Galerie von Alfred Flechtheim in Berlin.