Das großformatige und voll bezeichnete Gemälde entstand anlässlich der Aufführungen des Dramas „Florian Geyer“ von Gerhart Hauptmann im Lessingtheater in Berlin. Der dortige Direktor Otto Brahm hatte vom Autor die Freigabe der Aufführungsrechte erreicht und konnte sich damit gegen Max Reinhardt am Deutschen Theater durchsetzen. 1904 wurde das Stück mit Rudolf Rittner in der Hauptrolle neu inszeniert. Das mitreißende Spiel Rittners verhalf dem Stück zum Durchbruch. Als Mitglied des Ensembles von Otto Brahms galt er als bahnbrechender Interpret von Hauptmanns Figuren und spielte neben Florian Geyer auch Fuhrmann Henschel u nd den „Armen Heinrich“. Das Gemälde zählt zu den bedeutendsten Schauspieler-Rollenporträts und dürfte durch die 1902 und 1903 entstandenen Bildnisse des Sängers Francisco d’Andrade in der Rolle des Don Giovanni von Max Slevogt angeregt worden sein. Corinth ging aber über Slevogt hinaus, indem er den Schauspieler nicht in repräsentativer Pose festhielt, sondern unmittelbar vor dem entscheidenden Moment der Geschichte interpretierte und so die Dramatik der Szene erhöhte. Corinth selbst hielt das Porträt für eines seiner bedeutendsten Bilder.