Paul Signac war ein leidenschaftlicher Segler und besaß selbst gleich mehrere Segelboote, die im Hafen von Saint-Tropez vor Anker lagen. Diese Passion und das gleißende Licht an der Côte d’Azur waren für ihn Ausgangspunkt für eine Serie leuchtender Hafen- und Küstenbilder, von denen die Fassung im Von der Heydt-Museum ein ausgezeichnetes Beispiel ist. In der abfallenden Linie der rückwärtigen Häuserzeile wird die Richtung der vier zum Start bereiten Schiffe angedeutet. Ihre Wimpel und Segel werden vom Wind gestreckt. Wie Pfeile liegen die Boote mit ihren spitzen Klüverbäumen auf dem Wasser.
Signac war zu Beginn vom Impressionismus, vor allem von Claude Monet beeinflusst, bevor er 1885 Georges Seurat kennen lernte und sich dessen Erneuerungsversuchen anschloss. Im Vergleich zu den Landschaften der Impressionisten und ihrem Ziel, den flüchtigen Augenblick einzufangen, waren die Vertreter des Neo-Impressionismus bestrebt, „der Landschaft einen endgültigen, absoluten Aspekt zu geben“ (Félix Fénéon 1887). An die Stelle der spontanen Pinselführung der Impressionisten trat nun ein systematisch organisierter, sich aus gleich großen Punkten zusammensetzender Farbauftrag, der die Leinwand gleichmäßig überzieht. Diese nach wissenschaftlichen Regeln neu definierte Form der Malerei bedingt einen langsamen Arbeitsprozess im Atelier anstatt der schnellen, witterungsabhängigen Freilichtmalerei. Das Bild „Segelboote im Hafen von Saint-Tropez“ ist ein charakteristisches Beispiel für die statisch-ruhigen Bildwelten des Neo-Impressionismus. Es ging Signac nicht mehr um die Übereinstimmung mit dem Naturvorbild, sondern um das „harmonische, lichthaltige und farbige Ergebnis“ im Bild.